Also Leute, die aktuelle Lage ist nun die:
Bin momentan in einer TeamViewer-Sitzung mit den Bekannten, hab alles bei beiden Usern wie zuvor gesagt eingerichtet.

User A hat die beiden Einträge wie in Reply #27.

Aber User B hat folgendes bei “Server” (bei “Zertifizierungsstellen” steht nichts bezgl. avast):

avast! Mail Scanner

Darunter, etwas eingerückt steht:

securepop.t-online.de securepop.t-online.de:995 Dauerhaft
securesmtp.t-online.de securesmtp.t-online.de:587 Dauerhaft

Unmittelbar nach dem Einrichten war das bei User A auch so, aber nach einen Rechner-Reboot ergab sich der Zustand wie in Reply #27.

Auch nach mehreren Reboots konnte ich nicht erreichen, dass die Einträge von User B denen von User A entsprechen.

Der Mailverkehr funktioniert z.Zt. bei beiden Usern wieder planmäßig, trotz verschlüsselter Server.

Ich hoffe nun, dass das wenigstens mehr als 8 Tage so bleibt.

EDIT:
Die Meldungen, die da alle paar Minuten kamen, waren wohl hauptsächlich die von Avast, wo zum manuellen Einrichten der SSL-Verbindungen aufgefordert wird.